Monsieur Regnery est l'éditeur de The American Spectator, un magazine mensuel traitant de politique, d'affaires internationales et de culture. Avant de rejoindre The American Spectator, il a été président et éditeur de Regnery Publishing, Inc., une maison d'édition de livres située à Washington D.C.
Durant l'administration Reagan, il a servi au ministère de la Justice des États-Unis en tant que procureur général adjoint, division des terres et des ressources naturelles, et en tant qu'administrateur de l'Office of Juvenile Justice and Delinquency Prevention, la plus grande agence d'octroi de subventions du ministère.
M. Regnery a exercé le droit dans le Wisconsin et à Washington DC, a été conseiller du sénateur Paul Laxalt (Rép. Nevada) et a été conseiller de la minorité du comité judiciaire du Sénat. Il siège dans de nombreux conseils d'administration d'organisations à but non lucratif et d'entreprises, et préside le conseil d'administration de l'Intercollegiate Studies Institute. Ses écrits ont été publiés dans de nombreux magazines et périodiques, notamment Le Washington Post, Le New York Times, National Review, Policy Review, Le Wall Street Journal et L'American Spectator
Il est l'auteur de En amont : L'ascension du conservatisme américain., une histoire du mouvement conservateur de 1945 à nos jours, publiée en 2008 par Simon & Schuster. Il a fréquenté le Beloit College et la University of Wisconsin Law School, et vit à Alexandria et dans le comté de Madison, en Virginie. Il a quatre enfants adultes.